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??碳负离子指的是富含一个连有三个基团,而且带有一对孤对电子的碳,其有两种杂化方法:sp2杂化和sp3杂化,但大都场合取sp3杂化。
1?碳负离子平稳性
影响碳负离子平稳要素首要包括诱导效应、共振效应、杂化效应、位阻效应。
(1)诱导效应
碳负离子与吸电子基团相连,如no2、cooet等,平稳性添加,因为吸电基的诱导效应使负电荷得到涣散,碳负离子就越平稳。与之相反,与碳负离子相连的供电基团越多,则平稳性降低。比方平稳性ch3-?> ch3ch2-?>(ch3)2ch-?> (ch3)3c-。?
(2)共振效应
碳负离子与不饱合体系,如ch=ch
2,ar等相连时,平稳性添加,因为碳负离子可以与不饱满体系构成p-π共轭,进而将负电荷涣散到整个共轭体系中(共振效应)。如下图所示,负电荷与ch=ch2以及苯环的共振。
图像
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(3)杂化效应
当碳负离子从sp3到sp2到sp,碳负离子平稳性逐步添加。这是因为轨迹的s特征越大,致使负电荷更紧密的坚持在原子核(正电)周围,所以碳负离子更平稳。
(4)位阻效应
大都碳负离子取sp3杂化,替代基之间较为拥堵,与碳正离子的平稳性相反,跟着碳负离子的替代基体积变大,分子内张力添加,平稳性降低。当然也有破例,如与碳负离子相连的苯环添加时,尽管分子内张力添加了,但苯环与碳负离子之间的共振效应关于碳负离子平稳性的奉献要大于位阻效应,所以苯环接的越多平稳性越高。
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